Purification d’énantiomères grâce aux colonnes puriFlash® chirales

Une majorité des produits pharmaceutiques sont des composés racémiques :

paires de molécules connus comme énantiomères. L’absorption, le métabolisme et l’excrétion des énantiomères sont différentes chez les animaux et l’être humain. Ces derniers montrent des réactions favorables préférentiellement à un des 2 énantiomères. Un isomère peut produire l’effet attendu, alors que l’autre peut être d’aucune action voir même toxique. Ainsi, la séparation des énantiomères est souvent nécessaire pour les sociétés pharmaceutiques et agrochimiques.
La séparation d’énantiomère de nombreuses molécules pharmaceutiques est réalisée par chromatographie sur colonne chirale.

La chromatographie chirale ou chromatographie énantiosélective

est une technique de chromatographie qui consiste en la formation de liaisons non covalentes entre les énantiomères et l’adsorbant chromatographique chiral donnant des complexes diastéréoisomères ayant des affinités différentes.

Pour ces raisons, Interchim^® a développé une gamme de colonnes puriFlash^® chirales permettant la purification à moindre coût comparé aux colonnes Préparative.
La phase stationnaire chirale est réalisée en greffant un sélecteur chiral sur la silice vierge.
Des interactions entre les composés, le sélecteur chiral et la phase mobile ont lieu, permettant ainsi la séparation des molécules d’intérêts. Cependant, aucune phase stationnaire chirale ne peut être considérée comme universelle pour un type de composés racémiques. Le choix de l’adsorbant dépendra de la nature des composés à purifier et de la nature des solvants utilisés.

 

Dans le domaine de la purification Flash,

Interchim^® est la seule société à proposer des colonnes Flash chirales. Ainsi, le client pourra développer la séparation des énantiomères sur une colonne HPLC chirale et ensuite transposer facilement sur la même phase stationnaire proposée en colonnes puriFlash^® avec un niveau de pureté élevé. Une résolution maximale sera nécessaire sur la colonne HPLC pour réaliser la transposition en purification Flash et optimiser la quantité injectée en échantillon brut.

Interchim propose 4 différentes phases stationnaires remplies, de granulométrie 20µm, dans ses colonnes puriFlash^®, offrant une large énantionsélectivité :

IA Chiral

 

Taille de particule : 20µm
Amylose tris (3,5-dimethylphenyl carbamate) immobilisé sur gel de silice
Applications : Composés chiraux en mode phase normale et inverse telle que Bupivacaine, Indapamide, Suproferne

 

ID Chiral

Taille de particule : 20µm
Amylose Tris (3-Chlorophenylcarbamate) immobilisé sur gel de silice
Applications : Composés chiraux en mode phase normale et inverse telle que Hydrobenzoine, Sulconazole

 

 

 

IC Chiral

Taille de particule : 20µm
Cellulose tris (3,5-dichlorophenylcarbamate) immobilisé sur gel de silice
Applications : Composés chiraux en mode phase normale et inverse telle que Econazole, Indoprofène, 5-Fluoro-1 (tetrahydro-2-furyl) uracile

 

OD-I chiral

 

Taille de particule : 20µm
Cellulose tris (3,5-dimethylphenylcarbamate)
Applications : Composés chiraux en mode phase normale et inverse telle que 2-Bromomethyl-1,4-
benzodioxane, pindolole

 

Ces phases stationnaires sont disponibles dans différents formats de colonnes puriFlash^® :

D’autres formats peuvent être disponibles sur demande.

Exemple de purification chirale :

Conditions analytiques :

Solvants :
A : Hexane
B : Isopropanol
Colonne HPLC : Chiralpak IA 5µm 250 x 4.6mm
Débit : 1mL/min
Mode d’injection : Injection liquide
Volume d’injection : 10µL
Détection : UV 220nm
Conditions d’élution : 80% Hexane / Isopropanol 20% (Mode isocratique)

Conditions Flash :

Appareil : puriFlash^® 450-iELSD (or now puriFlash^® 5.050 pack iELSD)
Solvants :
A : Hexane
B : Isopropanol
Colonne : CT-20IA-F0025
Débit : 5mL/min
Mode d’injection : Injection liquide
Volume d’injection : 250µL (Echantillon brut : 10mg)
Détection : UV 220nm
Pression : 2bar
Conditions d’élution : 80% Hexane / Isopropanol 20% (Mode isocratique)